Рятуючись від репресій, Т. Осьмачка восени 1928 р. виїхав із Києва й півроку жив у свого дядька в селі Драганівка, що на Поділлі. Згодом митець повернувся до Києва, але почував себе вкрай деморалізованим хвилею судових процесів над українською інтелігенцією (найгучнішою була справа «Спілки визволення України»). А в 1930 р. заарештували за доносом і його. Хоча згодом Т. Осьмачку відпустили, але звільнили з роботи в залізничній школі та позбавили квартири.
Коли в Україні почалися масові репресії, то хвороба, можливо, врятувала його від загибелі, хоч і не позбавила арештів та тюрем. Влада систематично переслідувала письменника, кілька разів його заарештовували, допитували, близько 10 років він провів у будинку для божевільних. Потім – втеча в село, цілковите забуття й мовчання. То були роки терору, арештів, тотальної наруги над селянством. Очевидно, багато з тодішніх вражень увійшло до його повісті «План до двору», в якій оживають страхітливі картини Голодомору.
Бажання втекти з країни керувало його спробами перейти західний кордон, але його впіймали й етапували до в’язниці. Від фізичного знищення поета врятувало лише те, що його вважали психічно хворим. Тож помістили до лікарні в Києві, звідки Тодось Степанович вийшов тільки після захопленням міста нацистськими загарбниками. У житті поета настав новий етап.
Зі Львовом, куди поїхав Т. Осьмачка в 1942 р., пов’язаний вихід наступної, після 14 років вимушеного мовчання, збірки поезій «Сучасникам» (1943 р.), до якої було включено твори, написані протягом років протистояння з нелюдським режимом. Оптимізму в цих віршах, звичайно ж, не додалося, усе частіше з’являлося слово «самота». Здається, в окупованому нацистами Львові Тодось Степанович, після репресивних жахів 30-х, знайшов можливість бодай перевести дух і хоч ледь-ледь відчути справжню Україну. Саме тут він уперше вдається до прози й пише повість «Старший боярин» (1943 р.). Вона присвячена Черкащині, Смілянщині – місцям, уздовж і впоперек сходженим Осьмачкою.
Того ж року він залишив Україну й виїхав на Захід, жив у таборах для переміщених осіб. У цей час він написав і видав багато своїх праць. Співпрацював з організацією письменників-емігрантів «Мистецький український рух» (МУР), а також об’єднанням українських письменників у вигнанні «Слово».
У 1947 році Тодось Степанович написав уже згадувану поему «Поет» – автобіографічний твір, який присвятив батькові. Водночас, це поема політична й історична. Чи не вперше в українській поезії з’явився твір, де тема України поставлена як тема космічна, твір, що піднімає справді планетарні проблеми й загадки людського буття.
Згодом письменник видає збірки поезій «Китиці часу» (1953 р.), «Із-під світу» (1954 р.). У цей час були написані «План до двору» (1951 р.) й «Ротонда душогубців» (1956 р.), де він описав трагедію українського народу в 30-ті роки – Голодомор і репресії, та безліч оповідань, спогадів, статей, афоризмів, перекладів.
Т. Осьмачка відомий і як перекладач. Роботу на цій ниві митець розпочав ще в 1920-х pp., самостійно опанувавши англійську мову. У 1930 р. він переклав та опублікував «Макбет» В. Шекспіра. В еміграції поет остаточно відредагував твір, визнаний згодом найкращим українським перекладом цієї трагедії. Ще один переклад – історичної хроніки «Король Генрі IV» – видало «Українське шекспірівське товариство в Європі» в 1962 p., a переспів «Балади про Редінзьку тюрму» О. Вайлда був опублікований у 1952 та 1956 pp. кількома видавництвами.
Наступні кілька років були роками поневірянь та хвороб. Канада, Америка, навіть Європа – ніде поет не міг знайти спокою та зупинитися надовго, скрізь бачив зраду й переслідування. Улітку 1961 p. T. Осьмачку розбив параліч в одному з парків Мюнхена; його знайшли поліцейські та, виявивши, що невідомий чоловік прибув з Америки, негайно доправили його в посольство, а звідти – до лікарні. Приблизно за місяць Т. Осьмачку відправили до США та помістили в шпиталь.
Пізніше митець за підтримки Г. Костюка, який опікувався його долею, змінив ще кілька лікарень. Відвідувала Т. Осьмачку й молодша сестра Лесі Українки – І. Косач-Борисова. Лікування поета тривало, проте надій на одужання було мало. На початку 1962 p., стомлений шпитальною обстановкою, він попросив Г. Костюка забрати його та знайти яке-небудь помешкання. Товариш розумів, що, незважаючи на популярність і талант, мало хто зважиться надати прихисток неврівноваженій та нездоровій людині. Але наприкінці серпня 1962 р. до міста приїхав давній приятель Тодося Степановича М. Міщенко, який не тільки відвідував митця в лікарні, а й підшукав йому місце для проживання. Та вийти з лікарні хворому поетові не судилося: за тиждень, 7 вересня 1962 p., Тодось Степанович помер.
Поховано Т. Осьмачку на православному цвинтарі святого Андрія м. Саут-Баунд-Брук, (штат Нью-Джерсі). На кошти української діаспори на могилі поета встановили пам’ятник – традиційний козацький степовий хрест.
Століттями складалося так, що людину навіть великого таланту за життя не помічають або ж надто мало цінують. І лише тоді, коли це життя раптово закінчується, наступає ніби просвітління – те, чого не могли або не хотіли побачити раніше, стає явним і незаперечним. Т. Осьмачка не став винятком. Після його смерті з’явилося немало спогадів, у яких ті, хто добре знав поета, прагнули залишити в сучасників і в майбутніх поколіннях образ великого сина української землі, невтомного шукача правди в підступну й криваву добу, людини до краю чесної, безкомпромісної та непохитної у своїх поглядах.