Трудову діяльність молодий педагог розпочав у земській школі села Білозір’я на Черкащині, однак пропрацював там лише кілька місяців. Із початком Першої світової війни 19-річного юнака забирають на фронт. Тяжко сприймав він реалії війни, до того ж, глибоко байдужої йому. Гнівний протест проти російського уряду та кривавої бійні знайшов відображення в його поемі «Дума солдата» (до нас не дійшла). За читання цього твору солдатам Осьмачку було арештовано й віддано під військовий трибунал. Тільки лютнева революція врятувала поета від цілком реальної суворої кари.
Якийсь час Т. Осьмачка вчителював у школі села Носачів, а потім повернувся на малу батьківщину. У 1919 р. учительська спілка відправила Тодося Степановича в Харків на курси з підготовки інструкторів для системи робітничої освіти. Після навчання його призначили інструктором губернської наросвіти в м. Кременчук, але й на цій посаді він працював недовго. У лютому 1921 p., зібравши матеріал про стан робітничої освіти в області, Тодось повертався до Харкова, щоб здати матеріали керівництву. Дорогою зупинився в одному з київських готелів, де випадково довідався про часті зустрічі тут письменників, художників та артистів театру – Л. Курбаса, Ю. Меженка, Г. Косинки, М. Семенка. Мріючи познайомитися з ними, юнак наважився попросити адміністратора про зустріч із митцями. Так відбулася презентація ще невідомого поета, який прочитав свою поезію «Колісниця». Вірш сподобався присутнім, Т. Осьмачці порадили розвивати талант та вступити до Київського інституту народної освіти. Згодом він став студентом літературно-лінгвістичного відділу. Серед інститутських професорів, які читали курси української літератури, відчутний вплив на письменника мали П. Филипович та М. Зеров.
Київ став місцем активного залучення Тодося Степановича до бурхливого літературного життя.
У 1922 р. видавництво «Слово» надрукувало його першу поетичну збірку «Круча». І хоч вона була зовсім невеликою, всього 10 поезій, та це не завадило критикам побачити в її авторові неабиякий талант. Письменницький дебют Т. Осьмачки привернув увагу критики, збірка піднесла його до когорти митців слова, що прийшли в українську літературу з власним баченням тодішніх соціальних проблем та оригінальним художнім мисленням.
У 1923 р. Тодось полишив навчання й влаштувався вчителем до Київської залізничної школи № 3.
У цей час він став членом Асоціації письменників («АСПИС»), до якої також входили М. Зеров, М. Рильський, П. Филипович, О. Бургардт, М. Драй-Хмара. Згуртували митців художній смак та повага до європейського мистецтва. Вони часто організовували літературні вечори, читали свої твори, обмінювалися думками. Але за рік організація розпалася, а група митців, серед яких були Б. Антоненко-Давидович, Г. Косинка, Є. Плужник і Т. Осьмачка, увійшла до створеного В. Підмогильним об’єднання «Ланка». Збиралися вони часто, неодноразово проводили спільні вечори з неокласиками, на яких Т. Осьмачка охоче читав власні вірші. Серед членів організації, що мала за мету стати ланкою, яка б пов’язувала традиції дожовтневого красного письменства з «новими вимогами революційного життя», він був найрадикальнішим митцем – категорично не сприймав революцію та вважав обов’язком письменника писати правду.
Саме розбіжності в поглядах із керівництвом та категорична відмова працювати на комуністичну ідеологію стали причиною виходу в 1925 р. Т. Осьмачки з організації. Це позначилося на його моральному й навіть психічному стані. Поет не зустрічався з колегами по перу, підозрюючи всіх знайомих у співпраці з «органами».
Наступними своїми збірками «Скитські вогні» (1925 р.) та «Клекіт» (1929 р.) Тодось Осьмачка ще більше поглибив конфлікт між власною позицією й офіційним політичним курсом. Усі опоненти точно відчули його критичне ставлення до влади й більшовицького режиму, яке поет не надто й приховував. Збірки викликали однозначно негативну оцінку критиків. В умовах, коли сталінська машина репресій була вже запущена, це не віщувало нічого доброго. Нервової напруги завдавав постійний «пресинг» недоброзичливої критики. До цього додалися й трагічні обставини особистого життя: влітку 1928 року померли батько й мати письменника, а він не зміг навіть віддати їм останню шану, був у від’їзді. Усе це призвело до нервового захворювання, яке наклало відбиток на все подальше життя письменника.