В цей же час М. Гоголь проявляє різнобічну художню обдарованість: навчається грі на скрипці, починає виявляти талант та зацікавленість до малювання, читання та театру. Разом із друзями він створює в гімназії аматорський театр, де сам майстерно виконує ролі старих, наприклад Простакової в «Недорослі». Цією пристрастю він заразив і інших учнів та ініціював видання шкільного журналу. Одночасно М. Гоголь починає писати свої перші твори в різних жанрах. Це такі твори, як трагедія «Розбійники», історична поема «Росія під татарським ігом», сатирична комедія «Дещо про Ніжин, або Для дурнів закон не писаний», які, на жаль, не збереглися. Проте бути письменником ще не входило в плани молодого Миколи, натомість усі його поривання були пов’язані з державною службою. Потайний від природи, в душі він плекав надії на майбутній переїзд у Петербург, уявляючи райське, наповнене високими ідеалами життя у великому місті, де можна буде збудувати юридичну кар’єру. «Я бачив, що тут праці буде найбільше. Неправосуддя – найбільше у світі нещастя, яке понад усе розриває моє серце», – зізнавався М. Гоголь своєму другові в листі.
Коли Миколі було всього 16 років, прийшла звістка про смерть батька. Ця подія глибокою раною відбилася на ньому, перетворивши хлопчика на юнака. М. Гоголь все більше замислюється над своєю долею й долею своєї родини. Спочатку він навіть думає зайняти місце батька та виконувати його роль для своїх молодших сестер, але пізніше все ж вирішує продовжити навчання.
Останні роки навчання пройшли швидко. Перед останнім іспитом Микола відчув необхідність шляхом неймовірних зусиль надолужити навчання. Він, нарешті, береться за розум і постійно в листах до матері скаржиться на вади навчального закладу, який не може довести учня до кінця року з потрібними знаннями.
Закінчивши в 1828 році гімназію, М. Гоголь, разом із одним із найближчих приятелів О. Данилевським, їде в Петербург. Тут одразу, під важкими ударами життя, Микола приструнює свій запал юнацьких мрій: замість квартир із видом на Неву доводиться тулитися в скромній квартирці в густонаселеному будинку на одній із пересічних вулиць міста. У місті все дуже дорого, тому доводиться жити в злиднях і навіть мерзнути зимою в літній шинелі, відмовляти собі в улюблених задоволеннях і не відвідувати улюблений театр. Відчуваючи глибоке невдоволення, М. Гоголь, як у лихоманці, поспіхом кидається від однієї спроби знайти себе до іншої. Згадавши свої успіхи на театральній сцені, він намагається стати актором, проте його виразне читання, в якому була відсутня всяка фальш, не склало позитивного враження на тодішніх театральних метрів. М. Гоголь і сам це помітив та після іспиту навіть не прийшов за відповіддю. Згодом він замислив надрукувати свою ідилію «Ганц Кюхельгартен», яка вийшла під псевдонімом В. Алов. У цій поемі він описав усі свої юнацькі мрії про щасливе майбутнє, проте критики сприйняли твір досить холодно, і ображений автор поспішив піддати його вогню.
У цей час погляди Миколи Васильовича на реалії життя вилилися в наступних рядках, написаних матері: «Якщо невдача спіткає в одному, можна вдатися до іншого, в іншому – до третього тощо. Сама малість іноді служить великою допомогою». За таких настроїв раптово визрів план їхати за кордон. М. Гоголя тягнуло в якусь фантастичну країну щастя та продуктивної праці. Але дійсність і цього разу виявилася занадто суворою в порівнянні з тим, що малювала йому мрія. В «Авторській сповіді» він згодом зізнався, що «…ледве тільки опинився на морі, на чужому кораблі, серед чужих людей, як уся чарівність мрії про щасливе закордонне життя розлетілася в попіл». Глянувши на Любек, Травемюнде та Гамбург, М. Гоголь незабаром повернувся до Петербурга, де відразу знайшов роботу в державній службі.